Het Madison Inn Oak Bluffs met 2 sterren biedt 15 kamers aan en is gelegen op maar 1 km afstand van het Ocean Park. Het hotel, dat van een bagage-opslag is voorzien, is in de buurt van het Cottage Museum gesitueerd.
Dit hotel is een accommodatie binnen 500 meter verwijderd van Sunset Lake. De Martha's Vineyard Camp Meeting Association is op een paar stappen verwijderd van Madison Inn, terwijl busstation Oak Bluffs SSA Terminal op loopafstand van nog geen 5 minuten hiervandaan ligt. Gasten kunnen ook genieten van de nabijheid van East Chop Beach & Ytc, gelegen op een afstand van 1 km. Dit pand bevindt zich binnen 18 minuten wandelen van de East Chop vuurtoren en andere belangrijke bezienswaardigheden van Oak Bluffs. Voor wie van ver komt, ligt de luchthaven Vineyard Haven, Massachusetts op 20 minuten rijden.
Een van de nabijliggende eetgelegenheden is Jimmy Seas Pan Pasta, in de buurt van Madison Inn Oak Bluffs.
